にゃんだいさん、こんにちは！
リンク切れと体験版表示に因果関係があるのかはわからないので、それぞれについて考えられそうな原因を挙げてみますね。
①頻繁にメディアのリンク切れが発生する
外付けのHDDをUSB3.0で接続して作業されている…とは、「SDサイズのAVIファイル」が外付けHDDに入っているということでしょうか？
ということであれば、まず原因の切り分けのためにも、AVIファイルを内蔵HDDに移して様子を見ていただくと、どうでしょう。
（内臓HDDに移した時点でまたメディアの再リンクは必要となるかと思いますが・・；；）
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②頻繁に体験版の期限切れウィンドウが出る
認証の頻度はわかりませんが、にゃんだいさんの現象はかなり頻繁なように感じます…。
私も似たような現象になったことがありまして、その時は↓の作業をすると改善しました！
（１）Adobe製品を全て終了してから、CreativeCloudからサインアウトし、右上にある歯車のようなマークから「終了」を選んで終わらせる
（２）以下2つのファイル＆フォルダーを削除
C:\Users\<user_name>\AppData\Local\Adobe\OOBE\opm.db
C:\Users\<user_name>\AppData\Local\Adobe\AAMUpdater\1.0
（３）CreativeCloudを再起動し、サインイン。改めてPremiereProCC2014を起動。
もしかしたらお試しされているかもしれませんが…改善されますよう、お祈りしております！