MacBook ProでIllustratorを操作しながら、サブディスプレイで資料動画を流したい。
このとき、動画のコントロール（再生）はMacBook Proではなく別のマシンで行いたいが、MacBook Proからコントロールできるようにしたい。
という操作方法の質問として返答させていただきます。
この場合は、iMacの「共有」で「画面共有」をオンにしておき、MacBookProからiMacにアクセスして画面を共有（外部コントロール）すると操作がしやすいと思います。
ちなみに、「画面共有.app」での画面共有はこのように表示されます。
iMacを所有したことがないため、ターゲットディスプレイモードで画面共有が可能かどうかはわかりませんが、画面共有が可能であれば、このウィンドウをサブディスプレイに表示しておいて動画を再生させれば、Illustratorを操作しながら解説動画を閲覧することができます。
※ネットワーク経由で画面を操作・再生するため、多少の遅延が発生する可能性があります。